Die erste Oscar Verleihung fand am 16. Mai 1929 im Blossom Room des Hollywood Roosevelt Hotels statt. Emil Jannings, ein deutscher Schauspieler, erhielt den allerersten Award als „Bester Hauptdarsteller“. Offiziell heißt die Trophäe „Academy Award of Merit“ und hatte ihren Ursprung in der Gründung der Academy of Motion Picture Arts and Sciences (AMPAS) im Jahr 1927. Der Spitzname „Oscar“ setzte sich erst in den 30er Jahren durch. Margaret Herrick, die spätere Direktorin der Academy, soll beim Anblick der Statue gesagt haben: „Der sieht ja aus wie mein Onkel Oscar!“
Walt Disney war einer der Ersten, der den Namen 1934 in einer Dankesrede öffentlich verwendete. Die Academy übernahm erst 1939 offiziell diesen Namen.
Die Figur der Trophäe stellt einen Ritter mit einem Schwert dar, der auf einer Filmrolle steht. Die fünf Speichen dieser Filmrolle symbolisierten die ursprünglichen fünf Zweige der Academy: Schauspieler, Regisseure, Produzenten, Techniker und Autoren.
Während des Zweiten Weltkriegs herrschte Metallmangel. Da Bronze und Gold für die Rüstungsindustrie benötigt wurden, bestanden die Statuen zwischen 1942 und 1945 aus bemaltem Gips.
Die heutige Statue besteht übrigens aus Britanniametall, das mit 24 Karat Gold überzogen ist.
Walt Disney ist der Rekordhalter mit den meisten Oscars (insgesamt 26). Doch 1939 erhielt er eine ganz besondere Ehrung für Schneewittchen und die sieben Zwerge. Er bekam einen Oscar in Normalgröße und sieben kleine Miniatur-Oscars auf einem gemeinsamen Sockel. Überreicht wurde ihm dieses Unikat von der damals zehnjährigen Shirley Temple.
Hattie McDaniel gewann als erste Afroamerikanerin einen Oscar (Beste Nebendarstellerin in Vom Winde verweht). Aufgrund der Rassentrennung durfte sie während der Zeremonie im Ambassador Hotel nicht am Tisch ihrer Co-Stars sitzen, sondern musste an einem kleinen Tisch an der Rückwand des Saales Platz nehmen.
Alfred Hitchcock war fünfmal als bester Regisseur nominiert, gewann aber nie einen regulären Oscar. Er erhielt lediglich 1968 einen Ehren-Oscar und hielt die wohl kürzeste Dankesrede aller Zeiten: „Thank you.“