Die von Garland gespielte Figur, Jenny Bowman, ist eine weltberühmte amerikanische Sängerin, die für ihre emotionalen Auftritte und ihren turbulenten Lebensstil bekannt ist. Sie kommt nach London, um aufzutreten und um zu versuchen, die Beziehung zu ihrem Sohn wiederherzustellen, den sie bei seinem Vater (gespielt von Dirk Bogarde) zurückgelassen hatte, um ihre Karriere zu verfolgen. Die Parallelen zu Garlands eigenem Leben als gefeierter Star, der mit persönlichen Dämonen und der Trennung von seinen Kindern kämpfte, sind unübersehbar und verleihen dem Film eine besondere Authentizität.
Garland und Dirk Bogarde entwickelten während der Dreharbeiten eine sehr enge und tiefe Freundschaft. Bogarde war nicht nur ihr Co-Star, sondern auch ihr Fels in der Brandung. Er erkannte ihre Verletzlichkeit und ihr enormes Talent. In seiner Autobiografie schrieb er später, dass er viele seiner Dialogzeilen und ganze Szenen zusammen mit dem Regisseur umschrieb, um sie besser an Garlands Stärken und ihre emotionale Verfassung anzupassen. Er tat alles, um sie zu schützen und ihr eine Umgebung zu schaffen, in der sie glänzen konnte.
Eine bemerkenswerte Besonderheit des Films ist, dass Judy Garlands Gesangsauftritte live am Set aufgezeichnet wurden und nicht, wie im Musical-Genre üblich, im Studio vorproduziert und dann im Playback-Verfahren gefilmt wurden. Dies geschah auf Garlands eigenen Wunsch, um die emotionale Wucht und Spontaneität ihrer Live-Auftritte einzufangen. Man spürt diese ungefilterte Energie in jeder Note, besonders im kraftvollen Titelsong „I Could Go On Singing“.
Es ist kein Geheimnis, dass Garland auch während dieser Produktion mit gesundheitlichen Problemen und ihrer Medikamentenabhängigkeit zu kämpfen hatte. Es gab schwierige Tage am Set. Dank der immensen Unterstützung von Dirk Bogarde und der Crew, die sie verehrten, konnte der Film jedoch fertiggestellt werden. Bogarde beschrieb die Atmosphäre oft als „Gehen auf Eierschalen“, aber auch als zutiefst lohnend, wenn Garland vor die Kamera trat und ihre Magie entfaltete.
Die Konzert-Szenen wurden im London Palladium gedreht, einem Ort von großer Bedeutung für Judy Garland. Sie hatte dort triumphale, ausverkaufte Konzerte gegeben und wurde vom britischen Publikum geliebt. An diesem legendären Ort ihre letzte Filmperformance zu drehen, verleiht dem Ganzen eine zusätzliche historische und emotionale Ebene.